Este trabalho propõe um estudo, de forma sistemática e vertical, dos alguns caminhos que conduziram vários dos cativos, mais especificamente das cativas, do Vale do Paraíba Fluminense, à liberdade. Dessa forma, a abordagem diverge de conceitos generalizantes que classificam liberdade e alforria como sendo coisas semelhantes; entende-se cada uma como situações diferentes, porém imersas num mesmo processo. Para isso, foram consultados aproximadamente 470 testamentos do Arquivo Municipal de Piraí, além de outros 116 do acervo do extinto Centro de Documentação Histórica de Vassouras. Inventários e Processos Criminais também se somaram à pesquisa por se entender que, estudar as liberdades e as alforrias apenas pelas Cartas de Liberdade criaria uma imagem muito nua destes benefícios, não permitindo perceber as reais motivações que se escondiam por trás destas doações. As fontes, e os dados delas levantados, foram analisados sob a lupa da Etno-História, com a ajuda da História Cultural e da Micro-História, com o objetivo de melhor compreender as dinâmicas envolvidas nas relações de poder que se estabeleceram entre as mulheres cativas e seus senhores no embate pela conquista ou concessão da liberdade, bem como mensurar os resultados materiais deste embate. É possível perceber que muitas mulheres escravas, uma vez sob o domínio sexual de seus senhores, e sem outra escolha possível à vista, fizeram desta condição desfavorável, uma oportunidade de minimizar os rigores da escravidão e, por vezes, essa resiliência resultou na obtenção da alforria, no recebimento de bens de pequena monta ou de grandes valores, plantações, terras e imóveis, tanto para si quanto para os filhos nascidos no cativeiro, invariavelmente, resultado das investidas sexuais de seus proprietários.