A imaginação liberal é uma das mais admiradas e influentes obras de crítica do século passado, não somente uma obra-prima de análise literária, mas uma importante tomada de posição sobre a política e a sociedade. Publicados em 1950, em um dos momentos mais intensos da Guerra Fria, os ensaios de Trilling examinam a promessa e os limites do liberalismo; eles desafiam a complacência de uma ingênua fé liberal na racionalidade, no progresso, na panaceia da economia e de outras ciências sociais, e afirmam, ao contrário, a complexidade das motivações humanas e a inevitabilidade da tragédia. Diz Trilling que só a imaginação pode dar acesso e fornecer insights nesses domínios e que só ela pode fundamentar um liberalismo reflexivo e não programático e dogmático.
Escrevendo com aguda inteligência sobre clássicos como Huckleberry Finn, de Mark Twain, e os romances de Henry James e F. Scott Fitzgerald, e também sobre vários assuntos, como o Relatório Kinsey e o papel do dinheiro na imaginação americana, Trilling representa um modelo de crítico situado ao mesmo tempo dentro e fora de sua sociedade, como um defensor do tipo de reflexão que, no nosso mundo cada vez mais racionalizado, parece ser cada vez mais necessário e cada vez mais raro.